STARTTLS

STARTTLSは、最初は暗号化されていない通常のポートで通信を始め、途中でSTARTTLSのコマンドを送って、TLSで暗号化した通信に切り替える方式です。

■ 試験で押さえるポイント

• SMTP、POP3、IMAPなどのメールの通信で使われます。

• 暗号化専用のポートを使わず、通常のポートのまま暗号化できます。

• 切り替えの前に攻撃者がSTARTTLSを妨害すると、暗号化されないまま通信が続くおそれがあります。

■ 過去問での着眼点

途中で暗号化に切り替える方式であることと、暗号化を必須にする設定が必要な点を押さえます。

例: メールソフトが587番ポートに接続し、STARTTLSで暗号化してからパスワードを送ります。

■ TLSへの切替え失敗と証明書検証

• SMTPではEHLOでSTARTTLSの対応を確認し、STARTTLSの成功応答後にTLSハンドシェイクを行う。TLS確立後は再度EHLOを送って機能を確認する。認証情報は安全な通信路を確立してから送る。

• 機会的なTLSでは、対応広告の削除やTLS失敗によって平文へ戻る構成があり得る。投稿ではTLSの成功を必須にし、失敗時はパスワードやメールを平文で送らない方針にする。

• 暗号化できても偽サーバの証明書を受け入れれば相手を取り違える。信頼チェーン、有効期限、接続先名を検証する。587番STARTTLSと465番Implicit TLSは、正しくTLSを必須にすればともに通信を保護できる。